V jižním Bostonu sedmdesátých let minulého století přemluví agent FBI John Connolly (Edgerton) irského mafiána Jamese „Whitey“ Bulgera (Depp) ke spolupráci s FBI a vyřazení společného nepřítele, italské mafie, ze hry. Filmové drama líčí příběh nesourodého spojenectví, které se vymklo kontrole a umožnilo Whiteymu vyhnout se právnímu postihu, upevnit si mocenské postavení a stát se jedním z nejbezohlednějších a nejmocnějších gangsterů v historii Bostonu.