Pesimistický advokát Mike Flaherty (Paul Giamatti), který dobrovolničí coby trenér wrestlingu na střední škole, narazí díky pochybnému melouchu na mladého nadějného sportovce. Když už to vypadá, že se na něj štěstí usmálo rovnou dvakrát, vloží se do hry chlapcova matka, kterou právě propustili z odvykací léčebny, je úplně švorc a hrozí, že všechno zhatí. McCarthy se velmi zručně chopil tématu balancujího mezi dramatem a komedií a ve svém filmu Win Win se zaobírá tématy jako jsou zlomená srdce a lidskost v tom nejryzejším slova smyslu.